Os ácidos graxos são compostos orgânicos que possuem apenas um grupo carboxila em uma de suas extremidades (são monocarboxílicos), de cadeias abertas, longas, com 4 a 22 átomos de carbono (geralmente um número par), que podem ser saturadas ou insaturadas.
Esses compostos são ácidos provenientes de óleos e gorduras vegetais e animais. A seguir temos os principais exemplos:
Os ácidos graxos insaturados costumam ser divididos em monoinsaturados (que possuem apenas uma insaturação em sua cadeia carbônica) e poli-insaturados (que possuem duas ou mais insaturações). O ácido oleico é insaturado, e os demais mencionados são poli-insaturados.
Todos os ácidos graxos saturados são de cadeia linear, enquanto os insaturados não são, pois conforme se pode observar no nome oficial deles, eles realizam isomeria cis-trans nas ligações duplas. Acima temos apenas os isômeros cis, porque somente eles são essenciais para a nutrição animal, sendo predominantes na natureza, pois sua ocorrência natural é de 90% em relação aos isômeros trans. Os isômeros trans ocorrem em pequena quantidade nos animais e não estão presentes nos vegetais.
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A gordura trans, além de não ser essencial para o organismo, pode causar problemas de saúde, pois seu consumo pode aumentar o colesterol no sangue e levar a doenças coronárias. Por outro lado, o consumo de alimentos ricos nos isômeros cis mencionados diminui o risco de doenças do coração.
Os ácidos graxos com mais de dez carbonos na cadeia são chamados de ácidos graxos superiores.
Quando três moléculas de ácidos graxos superiores ligam-se à glicerina, são formados os glicerídeos, por serem triésteres chamados de triglicerídeos e também são óleos e gorduras de origem vegetal e animal. A diferença é que os óleos vêm de ácidos graxos insaturados e as gorduras de ácidos graxos saturados.
Por Renan Micha
Professor de Química do Colégio Qi
Óleos e gorduras
Óleos e gorduras são tipos de lipídios compostos majoritariamente por compostos denominados triacilgliceróis. Estes se enquadram na classe dos glicerídios e provêm da reação entre ácidos graxos (ácidos carboxílicos de cadeia longa) e o glicerol (propano-1,2,3-triol).
A reação acontece entre uma hidroxila do glicerol e o grupo COOH (carboxila) do ácido. Note que a presença de três grupos hidroxila na molécula de
glicerol torna possível que a reação aconteça com consumo de até três moléculas de ácido graxo para cada uma de glicerol. Neste caso, irá se formar a função éster no produto final, o triacilglicerol. Chamamos compostos deste tipo de ésteres de ácidos graxos. Como são três cadeias de ácidos graxos ligadas ao glicerol, nomeia-se a molécula triacilglicerol. Veja a ilustração a seguir.
Reação de formação de um triacilglicerol (Foto: Wikipedia)
Natureza dos lipídios
Óleos (ou gorduras) são neutros, de natureza apolar (não polar), e são
concomitantemente hidrofóbicos (fobia de água), por não interagirem com a água, e lipofílicos (afinidade por lipídios), por serem solúveis em outros tipos de lipídios (óleos, solventes orgânicos).
Apesar das propriedades semelhantes, óleos e gorduras se diferenciam pelo estado físico. Os óleos se apresentam no estado líquido em condições ambiente, e as gorduras são encontradas no estado sólido nas mesmas condições. Além da diferença no estado físico, o conjunto de grupos provenientes
de ácidos graxos ($$$R_1, R_2 e \space R_3$$$) varia de um para o outro. Em geral, gorduras apresentam grupos de ácidos graxos ($$$R_1, R_2 e \space R_3$$$) de cadeia saturada (apenas ligações simples entre átomos de carbono da cadeia), e óleos apresentam estes mesmos grupos com algumas ligações duplas, o que influencia no estado físico da substância.
O tipo de interação intermolecular em óleos e gorduras é o mesmo (dipolo induzido), mas o grau de interação entre as
moléculas de gordura é superior à interação ocorrida em moléculas de óleos devido à presença de ligações duplas, que prejudicam a sobreposição de moléculas vizinhas. Assim, a interação maior provoca um ponto de fusão de maior valor em óleos.
Sabões e detergentes
Gorduras e lipídios, como mencionado no texto, não interagem com água. Desta forma, quando estes constituem sujeiras ou é desejável removê-los de algum recipiente, torna-se necessária a presença de
algum composto que tenha caráter “híbrido”, polar e apolar ao mesmo tempo (caráter anfifílico), para que este possa interagir com ambos, água e óleo (ou gordura), e seja capaz de promover a retirada do composto que não se deseja. Estas substâncias são os sabões ou os detergentes. Vejamos suas estruturas para entender melhor como agem na limpeza de objetos.
Molécula de detergente e sabão (Foto: Wikipedia)
A molécula superior é um exemplo de detergente. Repare que a molécula contém uma parte apolar (toda a cadeia com exceção do grupo
“$$$SO_3Na$$$”), e uma parte fortemente polar ($$$SO_3^-Na^+$$$). Podemos notar assim que a cadeia possui caráter anfifílico, significando que a parte polar é capaz de interagir com a água e a parte apolar, com o óleo. O composto debaixo é um sabão, que também contém uma longa cadeia apolar e uma parte polar ($$$CO_2^-Na^+$$$). As partes apolar e polar de um sabão ou detergente podem ser chamadas, respectivamente, de cauda hidrofóbica e cabeça
hidrofílica.
Ação dos detergentes e sabões
A ação dos agentes de limpeza é simples. Inicialmente, ocorre a formação da micela porque, ao dissolver o detergente (ou sabão) em água, existirá uma tendência entre as partes apolares de se unirem, formando uma estrutura similar à indicada na figura ao lado. Esta estrutura “capturará” a substância indesejável (gordura/óleo) em seu interior. O lipídio passa, então, para o interior de uma estrutura que é solúvel em água e
esta o retira do recipiente com mais facilidade.
Saponificação
A formação dos sabões (haletos orgânicos) é realizada via reação de um triacilglicerol (gordura ou óleo) com solução de hidróxido de sódio (NaOH) ou com outro hidróxido como o KOH, e aquecimento.
Reação de Saponificação de um triacilglicerol (Foto: Wikipedia)
O resultado desta transformação química é a produção de três moléculas de sabão para cada molécula de
triglicerídio consumida.
Exercícios
Como ocorre a remoção de sujeiras gordurosas de roupas sujas ou de peças de louça engordurada?
Resposta
A remoção ocorre via formação de micelas que interagem tanto com as moléculas de óleo como com as moléculas de gordura e são capazes de se dissolver em água corrente para finalização da limpeza.
Identifique o caráter e a função química de uma molécula de sabão.
Resposta
Sabões
são haletos orgânicos que possuem caráter anfifílico, ou seja, são polares e apolares simultaneamente.
Indique aquele que possui maior ponto de fusão entre um óleo e uma gordura.
Resposta
Os óleos possuem maior ponto de fusão, pois se apresentam no estado líquido à temperatura ambiente.
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Lucca Sathler
2014-10-13T10:56:38
Os óleos possuem ponto de fusão inferior às graxas, e não superior. Se os óleos são líquidos em temperatura ambiente, logo entram em fusão antes das graxas, que são sólidas.