Compare as fórmulas a seguir e em seguida indique qual o tipo de isomeria pode ser verificada

As substâncias que apresentam essas características são chamadas de isômeras.

Existem basicamente dois tipos de isomerias, veja cada um deles:

• Isomeria Constitucional ou Isomeria Plana*: esse tipo de isomeria é identificável pela diferença que os isômeros apresentam nas fórmulas estruturais planas.

Existem cinco tipos de isomeria constitucional, que são: de função, de cadeia, de posição, metameria e tautomeria.

1.     Isomeria constitucional de função: a diferença entre os isômeros está no grupo funcional.

Por exemplo, a seguir vemos o caso de compostos que apresentam a mesma fórmula molecular (C2H6O), porém um isômero (metoximetano) pertence ao grupo dos éteres, enquanto que o outro (etanol) pertence ao grupo dos álcoois.

H3C ─ O ─ CH3                     H3C ─ CH2 ─ OH
Metoximetano                        Etanol

2.    Isomeria constitucional de cadeia ou de núcleo, ou ainda esqueletal: nesse caso, a diferença está apenas no tipo de cadeia, sendo que o grupo funcional é necessariamente o mesmo. Essa diferença pode se dar com a cadeia fechada e aberta, homogênea e heterogênea e ramificada e normal.

Por exemplo, a seguir vemos dois isômeros que são da função dos hidrocarbonetos e possuem a mesma fórmula molecular (C3H6), mas um possui a cadeia fechada e o outro a cadeia aberta:

3.        Isomeria constitucional de posição: a diferença está na posição da insaturação ou do grupo funcional.

No exemplo a seguir a diferença está na localização da insaturação (ligação dupla):

H2C ═ CH ─ CH2 ─ CH3                           H3C ─ CH ═ CH ─ CH3
          but-1-eno                                        but-2-eno

4.     Isomeria de compensação ou metameria: é um tipo de isomeria de posição em que a mudança está na posição do heteroátomo. No caso a seguir, o heteroátomo é o oxigênio:

            H3C ─ O ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3                                   H3C ─ CH2 ─ O ─ CH2 ─ CH3
                 metoxipropano                                                                etoxietano

5.       Isomeria dinâmica ou tautomeria: é um tipo especial de isomeria de função, em que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Exemplo:

• Isomeria Espacial ou Esteroisomeria: a esteroisomeria ocorre quando a diferença entre os isômeros só pode ser percebida pela disposição espacial dos átomos que constituem as moléculas isômeras.

Existem dois tipos de esteroisomeria:

1. Isomeria geométrica ou cis-trans: esse tipo de isomeria espacial ocorre em compostos com duplas ligações ou cíclicos, onde a diferença está no fato de que as ligações entre os átomos estão dispostas ou orientadas de maneira diferente no espaço.

Um isômero será cis se seus ligantes iguais estiverem do mesmo lado do plano espacial, e serão trans se estiverem em lados opostos, como mostrado abaixo:

1. Isomeria óptica: ocorre quando a substância é capaz de desviar um feixe de luz polarizada. Se desviar para a direita, será chamado de isômero dextrogiro; e se desviar o plano de luz polarizada para a esquerda será um isômero levogiro.

Esses isômeros são chamados de enantiômeros e são a imagem especular um do outro, mas não são sobreponíveis.

Um exemplo é o ácido lático, mostrado abaixo:

Resumidamente:

* Obs.: Vale ressaltar que a IUPAC considera que não existe molécula plana, todas são tridimensionais, por isso não é recomendável o uso dos termos isomeria plana e isomeria espacial. No entanto, usaremos esses termos nesse artigo porque são bastante difundidos e porque a maioria dos estudantes conhece apenas esses termos.

Publicado por Jennifer Rocha Vargas Fogaça

Isomeria química é um fenômeno observado quando duas ou mais substâncias orgânicas têm a mesma fórmula molecular, mas estrutura molecular e propriedades diferentes.

As substâncias químicas com essas características são denominadas isômeros.

O termo deriva das palavras gregas iso = igual e meros = partes, ou seja, partes iguais.

Existem diferentes tipos de isomeria:

• Isomeria plana: Os compostos são identificados através das fórmulas estruturais planas. Divide-se em isomeria de cadeia, isomeria de função, isomeria de posição, isomeria de compensação e isomeria de tautomeria.
• Isomeria espacial: A estrutura molecular dos compostos apresenta diferentes estruturas espaciais. Divide-se em isomeria geométrica e isomeria óptica.

Isomeria plana

Na isomeria plana ou isomeria constitucional, a estrutura molecular das substâncias orgânicas é plana.

Os compostos que apresentam essa característica são denominados de isômeros planos.

Isomeria de cadeia

A isomeria de cadeia acontece quando os átomos de carbono apresentam cadeias diferentes e a mesma função química.

Exemplos:

Estrutura molecular do butano C4H10 Estrutura molecular do metilpropano C4H10

Isomeria de função

A isomeria de função ocorre quando dois ou mais compostos possuem funções químicas diferentes e a mesma fórmula molecular.

Exemplos: Esse caso é comum entre aldeídos e cetonas.

Aldeído: Propanal C3H6O Cetona: Propanona C3H6O

Isomeria de posição

A isomeria de posição ocorre quando os compostos diferenciam-se pelas diferentes posições de insaturação, ramificação ou grupo funcional na cadeia carbônica. Nesse caso, os isômeros apresentam a mesma função química.

Exemplos:

Os dois compostos diferenciam-se pela posição da ramificação

Isomeria de compensação

A isomeria de compensação ou metameria ocorre em compostos com a mesma função química que diferenciam-se pela posição dos heteroátomos.

Exemplos:

Estrutura molecular de etil-propilamina C5H13N Estrutura molecular de metil-butilamina C5H13N

Tautomeria

A tautomeria ou isomeria dinâmica pode ser considerada um caso específico de isomeria de função. Nesse caso, um isômero pode transformar-se em outro pela mudança de posição de um elemento na cadeia.

Exemplos:

Estrutura molecular de etanal C2H4O Estrutura molecular de etenol C2H4O

Isomeria espacial

A isomeria espacial, também chamada de estereoisomeria, acontece quando dois compostos têm a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais.

Nesse tipo de isomeria, os átomos estão distribuídos da mesma maneira, mas ocupam posições diferentes no espaço.

Isomeria geométrica

A isomeria geométrica ou cis-trans ocorre em cadeias abertas insaturadas e também em compostos cíclicos. Para tanto, os ligantes do carbono têm de ser diferentes.

Forma molecular de cis-dicloroeteno C2H2Cl2 Forma molecular de trans-dicloroeteno C2H2Cl2

• Quando os mesmos ligantes encontram-se do mesmo lado, a nomenclatura do isômero recebe o prefixo cis.
• Quando os mesmos ligantes encontram-se em lados opostos, a nomenclatura recebe o prefixo trans.

A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) recomenda que em vez de cis e trans, sejam utilizadas as letras Z e E como prefixo.

Isso acontece porque Z é a primeira letra da palavra alemã zusammen, que significa "juntos". E é a primeira letra da palavra alemã entegegen, que significa "opostos".

Isomeria óptica

A isomeria óptica é demonstrada pelos compostos que são opticamente ativos. Ela acontece quando uma substância é provocada pelo desvio angular no plano de luz polarizada.

• Quando uma substância desvia a luz óptica para a direita é denominada dextrogira.
• Quando uma substância desvia a luz óptica para a esquerda, a substância é denominada levogira.

Uma substância pode existir, ainda, em duas formas que são opticamente ativas, dextogira e levogira. Nesse caso, ela é chamada de enantiômero.

Para que um composto de carbono seja opticamente ativo, deve ser quiral. Isso quer dizer que os seus ligantes não podem se sobrepor, sendo assimétricos.

Por sua vez, se um composto apresenta as formas dextrogira e levogira em partes iguais, elas recebem o nome de misturas racêmicas. A atividade óptica das misturas racêmicas é inativa.

Leia também:

• O que é isomeria?
• Química Orgânica
• Funções orgânicas

Exercícios

1. (Mackenzie 2012) Numere a coluna B, que contém compostos orgânicos, associando-os com a coluna A, de acordo com o tipo de isomeria que cada molécula orgânica apresenta.

Coluna A

1. Isomeria de compensação 2. Isomeria geométrica 3. Isomeria de cadeia

4. Isomeria óptica

Coluna B

( ) ciclopropano ( ) etóxi-etano ( ) bromo-cloro-fluoro-metano

( ) 1,2-dicloro-eteno

A sequência correta dos números da coluna B, de cima para baixo, é

a) 2 – 1 – 4 – 3. b) 3 – 1 – 4 – 2. c) 1 – 2 – 3 – 4. d) 3 – 4 – 1 – 2.

e) 4 – 1 – 3 – 2.

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Alternativa b) 3 – 1 – 4 – 2.

2. (Uerj) Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma fórmula molecular representar diferentes estruturas.

Considerando a isomeria estrutural plana para a fórmula molecular C4H8, podemos identificar os isômeros dos seguintes tipos:

a) cadeia e posição b) cadeia e função c) função e compensação

d) posição e compensação

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Alternativa a) cadeia e posição

3. (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de Isomeria:

a) de metameria b) de função c) de tautomeria d) cis-tran

e) de cadeia

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Alternativa c) de tautomeria

Veja também: Exercícios sobre Isomeria Plana