Show As substâncias que apresentam essas características são chamadas de isômeras. Existem basicamente dois tipos de isomerias, veja cada um deles:
Existem cinco tipos de isomeria constitucional, que são: de função, de cadeia, de posição, metameria e tautomeria. 1. Isomeria constitucional de função: a diferença entre os isômeros está no grupo funcional. Por exemplo, a seguir vemos o caso de compostos que apresentam a mesma fórmula molecular (C2H6O), porém um isômero (metoximetano) pertence ao grupo dos éteres, enquanto que o outro (etanol) pertence ao grupo dos álcoois. H3C ─ O ─ CH3 H3C ─ CH2 ─ OH 2. Isomeria constitucional de cadeia ou de núcleo, ou ainda esqueletal: nesse caso, a diferença está apenas no tipo de cadeia, sendo que o grupo funcional é necessariamente o mesmo. Essa diferença pode se dar com a cadeia fechada e aberta, homogênea e heterogênea e ramificada e normal. Por exemplo, a seguir vemos dois isômeros que são da função dos hidrocarbonetos e possuem a mesma fórmula molecular (C3H6), mas um possui a cadeia fechada e o outro a cadeia aberta: 3. Isomeria constitucional de posição: a diferença está na posição da insaturação ou do grupo funcional. No exemplo a seguir a diferença está na localização da insaturação (ligação dupla): H2C ═ CH ─ CH2 ─ CH3 H3C ─ CH ═ CH ─ CH3 4. Isomeria de compensação ou metameria: é um tipo de isomeria de posição em que a mudança está na posição do heteroátomo. No caso a seguir, o heteroátomo é o oxigênio: H3C ─ O ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 H3C ─ CH2 ─ O ─ CH2 ─ CH3 5. Isomeria dinâmica ou tautomeria: é um tipo especial de isomeria de função, em que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Exemplo:
Existem dois tipos de esteroisomeria:
Um isômero será cis se seus ligantes iguais estiverem do mesmo lado do plano espacial, e serão trans se estiverem em lados opostos, como mostrado abaixo:
Esses isômeros são chamados de enantiômeros e são a imagem especular um do outro, mas não são sobreponíveis. Um exemplo é o ácido lático, mostrado abaixo: Resumidamente: * Obs.: Vale ressaltar que a IUPAC considera que não existe molécula plana, todas são tridimensionais, por isso não é recomendável o uso dos termos isomeria plana e isomeria espacial. No entanto, usaremos esses termos nesse artigo porque são bastante difundidos e porque a maioria dos estudantes conhece apenas esses termos. Publicado por Jennifer Rocha Vargas Fogaça
Isomeria química é um fenômeno observado quando duas ou mais substâncias orgânicas têm a mesma fórmula molecular, mas estrutura molecular e propriedades diferentes. As substâncias químicas com essas características são denominadas isômeros. O termo deriva das palavras gregas iso = igual e meros = partes, ou seja, partes iguais. Existem diferentes tipos de isomeria:
Isomeria planaNa isomeria plana ou isomeria constitucional, a estrutura molecular das substâncias orgânicas é plana. Os compostos que apresentam essa característica são denominados de isômeros planos. Isomeria de cadeiaA isomeria de cadeia acontece quando os átomos de carbono apresentam cadeias diferentes e a mesma função química. Exemplos: Isomeria de funçãoA isomeria de função ocorre quando dois ou mais compostos possuem funções químicas diferentes e a mesma fórmula molecular. Exemplos: Esse caso é comum entre aldeídos e cetonas. Isomeria de posiçãoA isomeria de posição ocorre quando os compostos diferenciam-se pelas diferentes posições de insaturação, ramificação ou grupo funcional na cadeia carbônica. Nesse caso, os isômeros apresentam a mesma função química. Exemplos: Isomeria de compensaçãoA isomeria de compensação ou metameria ocorre em compostos com a mesma função química que diferenciam-se pela posição dos heteroátomos. Exemplos: TautomeriaA tautomeria ou isomeria dinâmica pode ser considerada um caso específico de isomeria de função. Nesse caso, um isômero pode transformar-se em outro pela mudança de posição de um elemento na cadeia. Exemplos: Isomeria espacialA isomeria espacial, também chamada de estereoisomeria, acontece quando dois compostos têm a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. Nesse tipo de isomeria, os átomos estão distribuídos da mesma maneira, mas ocupam posições diferentes no espaço. Isomeria geométricaA isomeria geométrica ou cis-trans ocorre em cadeias abertas insaturadas e também em compostos cíclicos. Para tanto, os ligantes do carbono têm de ser diferentes.
A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) recomenda que em vez de cis e trans, sejam utilizadas as letras Z e E como prefixo. Isso acontece porque Z é a primeira letra da palavra alemã zusammen, que significa "juntos". E é a primeira letra da palavra alemã entegegen, que significa "opostos". Isomeria ópticaA isomeria óptica é demonstrada pelos compostos que são opticamente ativos. Ela acontece quando uma substância é provocada pelo desvio angular no plano de luz polarizada.
Uma substância pode existir, ainda, em duas formas que são opticamente ativas, dextogira e levogira. Nesse caso, ela é chamada de enantiômero. Para que um composto de carbono seja opticamente ativo, deve ser quiral. Isso quer dizer que os seus ligantes não podem se sobrepor, sendo assimétricos. Por sua vez, se um composto apresenta as formas dextrogira e levogira em partes iguais, elas recebem o nome de misturas racêmicas. A atividade óptica das misturas racêmicas é inativa. Leia também:
Exercícios 1. (Mackenzie 2012) Numere a coluna B, que contém compostos orgânicos, associando-os com a coluna A, de acordo com o tipo de isomeria que cada molécula orgânica apresenta. Coluna A 1. Isomeria de compensação 2. Isomeria geométrica 3. Isomeria de cadeia 4. Isomeria óptica Coluna B ( ) ciclopropano ( ) etóxi-etano ( ) bromo-cloro-fluoro-metano ( ) 1,2-dicloro-eteno A sequência correta dos números da coluna B, de cima para baixo, é a) 2 – 1 – 4 – 3. b) 3 – 1 – 4 – 2. c) 1 – 2 – 3 – 4. d) 3 – 4 – 1 – 2. e) 4 – 1 – 3 – 2. Alternativa b) 3 – 1 – 4 – 2. 2. (Uerj) Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma fórmula molecular representar diferentes estruturas. Considerando a isomeria estrutural plana para a fórmula molecular C4H8, podemos identificar os isômeros dos seguintes tipos: a) cadeia e posição b) cadeia e função c) função e compensação d) posição e compensação Alternativa a) cadeia e posição 3. (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de Isomeria: a) de metameria b) de função c) de tautomeria d) cis-tran e) de cadeia Alternativa c) de tautomeria Veja também: Exercícios sobre Isomeria Plana |