Qual característica torna o carbono responsável pela existência de inúmeras substâncias diferentes?

Átomo de carbono

O carbono é o elemento básico para o estudo da química orgânica, tema que costuma ser cobrado no Enem. Localizado no grupo 14 (família IVA), o carbono possui seis elétrons, sendo quatro destes localizados em sua camada de valência. Desta forma, o carbono, tetravalente, realiza quatro ligações covalentes para adquirir sua estabilidade química. Pode-se ligar com outros átomos de carbono, encadeando-se, para formar tipos inúmeros de cadeias. O átomo de carbono se liga a hidrogênio e, a outros elementos comuns em compostos orgânicos como o oxigênio (O), nitrogênio (N), enxofre (S), halogênios (Cl, Br, F, I), etc.

Estrutura

O carbono forma estruturas tetraédricas. Nestas estruturas, o átomo de carbono localiza-se no centro de tetraedros regulares e seus ligantes ocupam os vértices. As ligações formam, entre si, ângulos de 109,5º, como ilustrado abaixo. Esta é a angulação mais estável para estruturas contendo carbono. Em cadeias cíclicas, as ligações entre carbonos apresentam ângulos inferiores a 109º5, o que as tornam mais fracas.

Tipo de ligação

O carbono realiza ligações do tipo covalente com ametais (C, O, S, Cl, Br, I, F, etc.) e hidrogênio. Estas ligações podem ser do tipo σ ou π de acordo com o entrosamento de orbitais na realização da ligação. Quando essas ligações forem realizadas por interpenetração de orbitais no mesmo eixo de ligação, a ligação será do tipo σ; quando a ligação for realizada por interação de orbitais p paralelos entre si, a ligação realizada será do tipo π. 

É simples e importante prever quando dois átomos unidos por ligação covalente fazem ligação do tipo σ ou π. 

Regra: 
• Ligações simples são do tipo σ
• Em ligações duplas, uma das ligações é do tipo σ e a adicional é do tipo π
• No caso de ligação tripla, uma das ligações é do tipo σ e duas são do tipo π

Exemplo:

Repare que, nesta molécula, existe uma ligação dupla, que contém uma ligação π e uma σ, e quatro ligações σ carbono-hidrogênio.

Hibridização

O átomo de carbono, a exemplo de B e Be, sofre hibridização ao se ligar para adquirir a estabilidade química (configuração similar à de um gás nobre). 

Entendamos melhor a hibridização do carbono: as ligações covalentes normais são realizadas por emparelhamento de elétrons. Para isto, o elétron deve estar desemparelhado em seu orbital.

Ao realizarmos a distribuição eletrônica por orbitais do carbono percebemos, no subnível p, a presença de dois orbitais p com elétrons desemparelhados e um “vazio” (sem chances de ligação por emparelhamento de elétrons). Note as distribuições eletrônicas, por subníveis e por orbitais, do carbono:

Para aumentar as possibilidades de ligação, o átomo de carbono sofre o processo de hibridização, onde orbitais s, com dois elétrons e completo, e p se fundem para aumentar as possibilidades de ligação com o aumento do número de elétrons desemparelhados já que um dos elétrons do subnível s se deslocará para o novo orbital formado. Por exemplo, para realizar quatro ligações simples, fundem-se um orbital s com três orbitais p, originando quatro orbitais iguais sp3, cada um com um elétron desemparelhado em seu orbital e passível de emparelhamento de elétrons (ligação). 

Ao realizar ligações duplas e triplas, a quantidade de orbitais hibridizados é igual ao número de ligações σ realizadas pelo átomo. As ligações π são realizadas entre orbitais p e não entre orbitais hibridizados.

Exemplo de hibridização sp2:

A tabela abaixo relaciona a quantidade de ligações σ e π com o tipo de hibridização do carbono.

Repare que apenas pelo número de ligações π é possível inferir o tipo de hibridização do carbono.

Exemplos:

Classificações do carbono

O carbono pode ser classificado de acordo com o número de ligações que realiza com outros átomos de carbono. As classificações são realizadas da seguinte maneira:

• Carbono primário: liga-se a um átomo de carbono
• Carbono secundário: liga-se a dois átomos de carbono
• Carbono terciário: liga-se a três átomos de carbono
• Carbono quaternário: se liga a quatro átomos de carbono

Exemplo:
 

Note na figura a presença de carbonos dos quatro tipos mencionados. O carbono primário, em geral carbonos terminais, liga-se apenas ao átomo de carbono localizado a sua direita; Os carbonos secundário, terciário e quaternário ligam-se a 2, 3 e 4 átomos de carbono, respectivamente.

Referências 

USBERCO, João; SALVADOR, Edgard. Química 3 – Química orgânica – 6ª ed – São Paulo: Saraiva, 2002.