Qual é o Monossacarídeo que se liga à glicose na maltose na frutose e na lactose?

Maltose é um dissacarídeo redutor composto da junção de uma molécula de α-D- glicose e outra de β-D-glicose, através de uma ligação O-glicosídica.

Dissacarídeos, dissacáridos ou dissacarídios são cadeias orgânicas constituídas por duas unidades de monossacarídeos unidos por uma ligação glicosídica.

A variação entre as unidades de monossacarídeos garante a existência de um grande sortimento de dissacarídeos sintetizados pelos seres vivos.

Quando dois monossacarídeos se unem para formar um dissacarídeo, uma molécula de água é perdida (conhecida como Síntese por Desidratação), mas, quando duas moléculas menores combinam-se para formar uma molécula maior em uma reação de síntese por condensação,uma molécula de água é formada e removida.

Os dissacarídeos mais conhecidos são: a sacarose, dímero de glucopiranose e frutofuranose, comum em plantas, sendo explorado de forma comercial principalmente a partir da cana-da-índa (Saccharum officinarum); a maltose, dímero de glucopiranoses, encontrada de forma notável em todo o reino vegetal; a lactose, dímero de glucopiranose e galactopiranose, abundante no leite; e a trealose, dímero de glucopiranoses ligadas de forma não redutora, principal forma de transporte de energia dos insetos.

Durante o processo digestivo, os dissacarídeos, assim como os polissacarídeos, têm suas ligações glicosídicas quebradas (através da hidrólise) a fim de se obter monossacarídeos passivos de absorção pelo indivíduo.

A hidrólise pode ser caracterizada como química (através da ação de ácidos ou bases) ou enzimática, sendo neste caso as enzimas responsáveis pela quebra da ligação.

Como exemplo de hidrólise, a molécula de sacarose é hidrolisada a glicose e frutose:

Redutor: um açúcar redutor é qualquer açúcar que, em solução básica, apresenta um grupo carbonílico livre aldeído (derivado de uma aldose).

Sua capacidade de redução se dá pela presença de um grupo aldeído ou cetona livre.

Todo monossacarídeo, alguns dissacarídeos e oligossacarídeos.

As cetonas precisam entrar em equilíbrio dinâmico e se tornarem aldeídos antes de poderem atuar como açucares redutores.

Os açucares mais comuns que consumimos, galactose, glicose e frutose são açucares redutores.

Dissacarídeos são formados por dois monossacarídeos e podem ser classificados como redutores ou não redutores, os não redutores, como a sacarose, tem ligações glicosídicas entre seus carbonos anoméricos e portanto não podem se converter para sua forma aberta com o grupo aldeído; ficando presos na sua forma cíclica.

Dissacarídeos redutores como a lactose e a maltose tem apenas um de seus carbonos anoméricos envolvidos na ligação glicosídica, podendo se converter para sua forma aberta com o grupo aldeído.

Açucares redutores reagem com aminoácidos na reação de Maillard, que ocorre principalmente ao cozinhar uma comida em altas temperaturas, conferindo sabor.

Os níveis de açucares redutores também são importantes para identificar a qualidade de produtos como vinhos, sucos e cana-de-açúcar.

Disto segue que o açúcar atua como um agente redutor, por exemplo na reação de Maillard e reação de Benedict.

Os principais açúcares redutores são glicose, maltose e lactose.

A sacarose, sendo formada por glicose e frutose, pode tornar-se um açúcar redutor se sofrer ação enzimática ou hidrólise ácida, formando assim monossacarídeos.

A maltose é o primeiro produto obtido durante a digestão do amido pela alfa-amilase, sendo depois quebrada e transformada em glicose.

Maltose é encontrada em vegetais, e tem função energética.

É também chamada de açúcar de malte de cereais.

A maltose é o principal componente do malte, usado na fabricação de cerveja.

História

A maltose foi descoberta pelo químico e cervejeiro irlandês Cornelius O'Sullivan em 1872. seu nome vem do malte, do inglês clássico mealt, de origem germânica, e o sufixo –ose, que denota o nome de açúcares e outros carboidratos.

Formação

A maltose é formada a partir de uma ligação O-glicosídica ( uma hidroxila de um açúcar reage com o carbono anomérico de outro) entre uma molécula de molécula de α-D-glicose e uma molécula de α- ou β-D-glicose, onde a conformação da segunda molécula vai determinar se será uma α- ou β- maltose.

Essa reação ocorre quando um -OH (álcool) de uma molécula se condensa com o hemiacetal intra-molecular da outra, com a eliminação de H2O.

A ligação é do tipo α(1→4), ou seja, a primeira molécula de glicose, geralmente representada à esquerda na fórmula química, é possui conformação α e seu carbono anomérico (C1) se liga ao C4 da segunda molécula de glicose.

Nomenclatura e Estrutura

Segundo a nomenclatura sistemática, utilizada na denominação de oligossacarídeos, a maltose é chamada de α-D-glicopiranosil-(1→4)-D-glicopiranose, em que o (1→4) identifica os carbonos que participam da ligação.

Como a maioria dos açúcares encontrados na natureza são os enantiômeros D e a forma piranose da hexoses é predominante, geralmente se usa uma versão abreviada do nome formal desses compostos, dando a configuração do carbono anomérico e nomeando a ligação glicosídica.

Nessa nomenclatura, a maltose se chama, Glc (α1→4) Glc.

A maltose, quando classificada segundo os três grandes grupos de biomoléculas (carboidratos, lipídeos, e proteínas) é considerada um carboidrato, compostos formados por carbono (C) hidrogênio (H) e oxigênio (O), de fórmula geral [C(H2O)]n.

A maltose é um isômero estrutural da celobiose, a diferença sendo que, na maltose, a ligação é α (1→4) e na celobiose é β(1→4), ou seja, o C1 da primeira glicose liga-se ao C4 da segunda, e, na maltose, a primeira glicose é α, já na celobiose, ela é β.

A maltose também é isômero da isomaltose, com a diferença entre as duas sendo a ligação da isomaltose é do tipo α (1→6).

As duas moléculas de glicose que compõem a maltose são ciclizadas na forma de piranose.

Ela é considerado um açúcar redutor devido ao fato de seu carbono anomérico nas unidades de glicopiranose à direita possuir o grupo hemiacetal.

Propriedades

A maltose pode sofrer mutarrotação, ou seja, mudar da conformação α para a ß e vive-versa.

Em soluções aquosas, ambas as conformações encontram-se em equilíbrio.

Possui sabor adocicado, no entanto, menos que a sacarose.

Fornece testes positivos com soluções de Fehling, de Benedict e de Tollens.

Reage com fenilidrazina, formando uma monofenilosazona.

Reage com a água de bromo, formando um ácido monocarboxílico, o ácido maltônico.

Qual é o monossacarídeo que se liga à glicose em maltose frutose é lactose?

Qual é o monossacarídeo que se liga à glicose na maltose?

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